Версий о появлении Килроя несколько, но основная легенда звучит так: в период Второй мировой войны корабельный инспектор Джеймс Килрой, обходя с осмотром только что построенные корабли и проверяя работу, рисовал лично им придуманный символ – своеобразный знак качества. Позже эти корабли отправлялись на фронт, а солдаты, увидев рисунок, недоумевали, кто и когда успел здесь побывать до них. Так и родился миф о Килрое – суперсолдате, который всегда и всюду успевал первым. Подхватив эту идею, военные в виде шутки стали рисовать Килроя везде, где они оказывались, утверждая при этом, что рисунок уже был здесь до того, как они пришли. По слухам, его изображение можно найти на вершине Эвереста, на голове статуи Свободы и даже на поверхности Луны.
Говорят, лично товарищ Сталин, обнаружив Килроя в своей резиденции во время Потсдамской конференции, изумленно вопрошал: «Скажите, и кто же такой этот Килрой?». После войны Килрой стал появляться все реже и реже, но, как и подобает настоящим легендам, не пропал бесследно, периодически возникая то тут, то там, иногда в самых неожиданных местах.
